A principal linguagem de programação usada para escrever o código-fonte das várias versões do Windows é o C e algumas partes com C++ e Assembly. Até a versão 3.11, o sistema rodava em 16 bits (apesar de poder instalar um update chamado Win32s para adicionar suporte a programas 32 bits). As versões a partir do XP e Server 2003 estão preparadas para a tecnologia 64 bits, a qual não possuem mais suporte para rodar nativamente aplicativos de 16 bits. Sistemas operacionais de 64 bits endereçam quantidade maior de RAM suportando até 192 GB (Windows 7 Ultimate) ou 128 GB (Windows XP Professional), contra 3,2 GB dos sistemas de 32 bits.

O Windows 95 foi uma grande atualização para o sistema operacional Windows. Este sistema operacional foi um avanço significativo em relação ao seu precursor, o Windows 3.1. Além de apresentar uma nova interface de usuário, o Windows 95 também incluiu várias melhorias internas importantes. Com o suporte a aplicativos de 32 bits, o que significava que os aplicativos escritos especificamente para esse sistema operacional seriam executados muito mais rapidamente.
Capaz de executar aplicativos Windows e DOS mais antigos, ele essencialmente removeu o DOS como plataforma subjacente. Isso resultou na remoção de muitas das limitações antigas do DOS, como 640 K de memória principal e nomes de arquivos de 8 caracteres. Outros recursos do Windows 95 era a capacidade de detectar e configurar automaticamente o hardware instalado (Plug-and-Play).

Esta versão foi lançada em 25 de Junho de 1998. Foram corrigidas muitas das falhas do seu antecessor. A maior novidade desta versão era a completa integração do S.O. com a Internet. Utilizava o Internet Explorer 4. Introduziu o sistema de arquivos FAT 32 e começou a introduzir o teletrabalho (só foi possível devido à integração do Web). Melhorou bastante a interface gráfica. Incluiu o suporte a muitos monitores e ao USB (Universal Serial Bus).
Seu recurso mais visível, porém, foi o Active Desktop, que integrava o navegador da Web (Internet Explorer) ao sistema operacional. Do ponto de vista do usuário, não havia diferença entre acessar um documento que residia localmente no disco rígido do usuário ou em um servidor Web do outro lado do mundo. Nessa versão nascia a restauração de sistema via MS-DOS (Scanreg.exe /restore).

Abreviado como “W2K”, o Windows 2000 era um sistema operacional para sistemas de desktop e laptop de negócios para executar aplicativos de software, conectar-se a sites da Internet e intranet e acessar arquivos, impressoras e recursos de rede. A Microsoft lançou quatro versões do Windows 2000: Professional (para sistemas empresariais de desktop e laptop); Servidor (um servidor Web e um servidor de escritório); Servidor Avançado (para aplicativos de linha de negócios); e Datacenter Server (para redes de computadores de alto tráfego).
A família Windows 2000 Server também teve um aumento das funcionalidades incluindo a capacidade de ter um serviço de diretório único, o Active Directory Distributed File System (um sistema de arquivos que possibilita compartilhamento de arquivos) e armazenamento em volumes com tolerância à falhas.

O Windows Millennium Edition, chamado “Windows Me” foi uma atualização do núcleo do Windows 98 e incluiu alguns recursos que fariam parte do sistema operacional Windows 2000. Esta versão também removeu a opção “Boot in DOS”. O Windows ME foi o sucessor do Windows 98 SE, e tinha como público-alvo usuários domésticos. Ele vinha com o Internet Explorer 5.5, Windows Media Player 7, e o então novo Windows Movie Maker, que continha o básico de edição de vídeo.
O Windows ME é uma continuação do Windows 9x, mas com um acesso restrito ao modo real MS-DOS, com o intuito de reduzir o tempo de boot do sistema. Muitos softwares precisavam do modo real do MS-DOS para rodar (apesar que o sistema poderia dar o boot via modo DOS através do disquete do Windows ME, com o objetivo de habilitar o acesso ao modo MS-DOS oculto).

O Windows XP foi lançado em 2001. Junto com uma aparência redesenhada da interface do usuário, o novo sistema operacional foi construído no kernel do Windows 2000, dando ao usuário um ambiente mais estável e confiável do que as versões anteriores do Windows. O Windows XP veio em duas versões, Home e Professional. A Microsoft concentrou-se na mobilidade para ambas as edições e com a inclusão de recursos plug-and-play para conexão a redes sem fio. O sistema operacional também utilizou o padrão de segurança sem fio 802.11x.
Suas vendas cessaram no dia 30 de Junho de 2008, porém ainda era possível adquirir novas licenças com os desenvolvedores do sistema até 31 de Janeiro de 2009 ou comprando e instalando as edições Ultimate ou Business do Windows Vista e então realizando o downgrade para o Windows XP (o de melhor utilização).