Originalmente desenvolvido pela Microsoft para a IBM, o MS-DOS era o sistema operacional padrão para computadores pessoais compatíveis com a IBM. As versões iniciais do DOS eram muito simples e lembravam outro sistema operacional chamado CP/M.
As versões subsequentes tornaram-se cada vez mais sofisticadas à medida que incorporaram recursos de sistemas operacionais de minicomputadores. Embora o MS-DOS tenha deixado de ser comercializado como um sistema operacional autônomo, a plataforma relativamente simples e estável ainda é usado em alguns sistemas de computadores embarcados.

Introduzido em 1985, o Microsoft Windows 1.0 foi nomeado devido as caixas de computação, ou “janelas” que representavam um aspecto fundamental do sistema operacional. Em vez de digitar comandos do MS-DOS , o Windows 1.0 permitia que os usuários apontassem e clicassem para acessar as janelas.
A incursão da Microsoft no desenvolvimento de uma nova abordagem mais visual para a computação pessoal deixou a indústria de tecnologia animada na época com o Windows 1.0 introduzindo recursos em um ambiente rico em gráficos.

O Windows 2.0 foi uma interface gráfica do utilizador baseada em ambiente de funcionamento da Microsoft distribuído com o software para scanners da Hewlett-Packard. Foi lançado em 9 de dezembro de 1987 e substituído, posteriormente, pelo Windows 3.0 em 1990. Ele era apresentado em 9 disquetes de alta densidade de 5.1/4" de 360 KB, em 5 disquetes de baixa densidade de 3.1/2" de 720 KB ou ainda em 4 disquetes de alta densidade de 5.1/4" de 1,22 MB.
O Windows 2.0 praticamente possui a mesma interface do Windows 1.0, com a diferença de ter mais recursos, ferramentas e cores. Para instalar o Windows 2.X era necessário ao menos 512 KB de memória RAM e um disco rígido. Foi o primeiro Windows que dava suporte ao VGA e aos computadores PS/2. Outra versão foi lançada em março de 1989, com mudanças no gerenciamento de memória.

O Windows 3.0 foi lançado em maio de 1990 oferecendo melhores ícones , desempenho e gráficos avançados com 16 cores projetados para processadores Intel 386. Esta versão foi o primeiro lançamento que forneceu a “aparência e comportamento” padrão do Microsoft Windows por muitos anos. O Windows 3.0 incluía os Gerenciadores de Programas, Arquivos, e de Impressão.
Atualizações posteriores expandiriam as capacidades do software, uma das quais adicionou suporte multimídia para gravação e reprodução de som, bem como suporte para CD-ROMs. Sua GUI foi um desafio para os da Apple Macintosh e Unix.
Outros recursos elogiados foram a multitarefa aprimorada, sua capacidade de personalização, e sim principalmente o gerenciamento utilitário da memória do computador que incomodava os usuários antecessores do Windows 3.0.

O Windows NT (Nova Tecnologia) era um sistema operacional de 32 bits que suportava multitarefa preemptiva, era o primeiro grande lançamento do sistema operacional Windows NT desenvolvido pela Microsoft, lançado no dia 27 de julho de 1993. O Windows NT no entanto era um sistema operacional completo de 32 bits com uma área de trabalho familiar aos usuários do Windows 3.1.
O Windows NT 3.1 estava disponível em duas edições: Windows NT 3.1 Workstation para estações de trabalho autônomas ou clientes, e o Windows NT 3.1 Advanced Server projetado para atuar como servidor e o NT 4.0 como servidor de redes. Quando eles foram lançados, suas vendas foram limitadas pelos altos requisitos do sistema e pela falta de aplicativos de 32 bits para aproveitar os recursos de processamento de dados do sistema operacional.